rake0.9の問題なんじゃねーか、とかなんとか。 https://github.com/ctran/annotate_models/issues/28で、この問題は2.4.1.beta1で回避されているのでこれを指定すべし。 group :development do gem 'rspec-rails', '2.7' gem 'annotate', '2.4.1.beta1' end